Jeremiah Massey volverá a jugar en Ciclista Olímpico de La Banda en reemplazo de Dmitry Flis que dejó el equipo por cuestiones tácticas.
El jugador se formó en Mackenzie High School de Detroit, para pasar luego a la Universidad de Kansas State de la NCAA.
Pasó por el AEL Larissa de Grecia. La temporada siguiente también la hizo en Grecia con el Aris BC. Estas actuaciones le sirvieron a Massey para ser tenido en cuenta por el Real Madrid de España que lo sumó a sus filas para la ACB y Euroliga.
Continuó su largo derrotero por Obradoiro de la ACB, Lokomotiv Rostov Kuban y Krasnye Krylia de Rusia, Brose Basket de Alemania, Champville, Amchit Club y Al Riyadi Beirut de Líbano, MZT Skopje Aerodrom de Macedonia, Libertad Sunchales y Quimsa.
En la temporada 2018/19 llegó a Olímpico y se convirtió en pieza clave para el equipo que terminó redondeando una gran temporada con la clasificación a semifinales de la Liga Nacional.
Posteriormente jugó en Baurú de Brasil, con registros de 12.6 puntos, 8 rebotes y 1.9 asistencias en 29.6 minutos por juego, sin completar la temporada por una desvinculación de mutuo acuerdo con la organización. Su último registro lo tiene en Urunday de la Liga Uruguaya.