Con la eliminación de Colón de Santa Fe por penales a manos de Estudiantes de Buenos Aires en la anteúltima llave de cuartos de final jugada en Paraná, River encontró en los de Caseros a su rival en las semifinales de la Copa Argentina.
Si bien la fecha no está fijada, señalan como gran posibilidad la fecha FIFA de noviembre, luego del domingo 10 y antes del 23, día en que se disputaría la final de la Copa Libertadores de América. La final si está fijada: 27 de noviembre.
River y Estudiantes, cuyos simpatizantes de identifican más con el término "de Caseros", localidad perteneciente al partido de Tres de Febrero, ya se habían visto las caras con anterioridad en la Copa Argentina. En la edición 2012/13, debieron enfrentarse por la primera fase en el Bicentenario de Catamarca, resultando victorioso el "pincha" por 1-0, con gol de Pablo Ruiz a los 35 minutos.
Tampoco es la primera vez en la que el actual lider de la Zona A de la Primera Nacional se perfila entre los cuatro mejores. En el mencionado certamen del 2012/13 alcanzó las semifinales, donde cayó por penales ante San Lorenzo, tras haber empatado 1-1.
Aquella vez, el cuadro del conurbano bonaerense se convirtió en el semifinalista de menor categoría hasta la fecha (Deportivo Morón en 2016/17 comenzó con plaza de B Metro aunque para esa instancia ya participaba de la B Nacional) en la historia moderna de la competición (En la segunda edición de 1970, All Boys de Santa Rosa llegó a dicha instancia desde las ligas del interior, la actual quinta división de los indirectamente afiliados a la AFA).
Además de los dos mencionados; Independiente, Lanús y Central Córdoba también pugnarán por el boleto a la Copa Libertadores 2020. Los primeros dos aún deben jugar entre si, para ver quien confrontará a los de Santiago del Estero en la otra llave.